Орловский железнодорожный вокзал был построен в 1868 году вдали от города. До 1865 года здесь был лес, и рядом было только Московское шоссе. Всё изменило строительство Московско-Курской железной дороги. Вокзалы в Орле и Курске были построены в одном – неоготическом – стиле.
Старый вокзал был уничтожен в Великую отечественную войну, сохранилась только часть подвалов. Восстановлением орловского железнодорожного хозяйства, и до 1973 года самим вокзалом, руководил Пётр Васильевич Казанцев (1911–1992). Родился в Тамбове. Почётный гражданин города Орла.
К восстановлению вокзала подошли комплексно. Архитектором С.И. Мхитаряном был разработан проект абсолютно новой Привокзальной площади. Здания проектировались в актуальном тогда стиле «сталинский ампир», а сама площадь должна была быть округлой формы. Фото отсюда.
Мхитарян брал пример с великих. Похожим образом организована, например, площадь Святого Петра в Ватикане.
С двух сторон от построенного в 1955 году Дворца Железнодорожников планировали построить такие же полукруглые здания, как крылья нынешнего вокзала. Но не сложилась. Началась эпоха экономии и борьбы с излишествами – и теперь мы вокруг ДК ЖД имеем что-то вроде «хрущёвок».
Одним из украшений нового здания вокзала стала колоннада по обе стороны от входа. Ближайшая к колоннаде платформа № 7 используется редко, поэтому и пассажиров здесь обычно нет.
С. И. Мхитарян был армянский архитектор, и в проект орловского вокзала привнёс элементы армянской архитектуры. Та же самая открытая колоннада характерна для более южных широт. В декоре здания вокзала также можно обнаружить южные мотивы.
Островная часть железнодорожного вокзала. Именно это здание построено (в 1950 г.) на месте старого вокзала.
Башенные часы установлены 5 августа 1968 г. Сделаны Орловским часовым заводом по проекту архитектора О. В. Левитского.
Вспомнили все памятники, которые были установлены на вокзале. Довоенный Ленин, послевоенный Сталин, старейший в Орле Тургенев, любимый туристами топиарный орёл... Нынешний бронзовый «Орёл-юбиляр» был установлен в 2016 году в честь 450-летия города. А в 2018 году, к 150-летию орловского вокзала, вокруг ДК ЖД соорудили Военно-исторический мемориальный комплекс.
Недалеко от вокзала находится Храм Иверской иконы Божией Матери. Это последняя по времени строительства дореволюционная церковь Орла, открыта в 1902 г. Это была приходская церковь всех орловских железнодорожников.